Олеиновая кислота


Перейти к содержанию

Свойства

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой.

Свойства

Бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). tкип 286 °C
Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, , гидрируется до стеариновой кислоты.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Получение

Олеиновая кислота - наиболее распространенная в природе непредельная кислота. Олеиновую кислоту можно получить из различных растительных масел, она входит в состав (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41-42%, в свином 37-44%, в тресковом 30%). Олеиновая кислота образуется в природе путем дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой кислоты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению.

Олеиновая кислота– одна из основных полезных жирных кислот, без которых невозможен правильный обмен веществ в организме человека. Больше всего олеиновой кислоты содержится в оливковом масле, которое именно поэтому и ценится, ведь олеиновая кислота прекрасно усваивается организмом.


Нахождение в природе

Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов, содержание олеиновой кислоты в оливковом масле — до 81 %, в арахисовом — до 66 %, в подсолнечном — до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином — 37-44 %, в тресковом — 30 %.

Применение

Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных и нержавеющих сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)


Об олеиновой кислоте | Свойства | Статьи | Мы предлагаем | Контакты | Карта сайта


Назад к содержанию | Назад к главному меню